«Милан»

Роналдиньо был куплен «Миланом» 15 июля 2008 года. Миланский клуб заплатил «Барселоне» 21 млн евро + 4 млн при квалификации «россонери» в турнир Лиги чемпионов. Годовая зарплата Роналдиньо в новом клубе составила 6,5 млн евро. 17 июля форвард был официально представлен как футболист «Милана», подписав контракт до 30 июня 2011 года в прямом телевизионном эфире. Тем же вечером он был представлен тиффози «россонери» на «Сан-Сиро», куда собралось 40 000 зрителей. В «Милане» Роналдиньо взял номер 80, из-за того, что 10-ка принадлежала нидерландцу Кларенсу Зеедорфу.

Роналдиньо дебютировал в составе «Милана» 31 августа 2008 года в матче с «Болоньей», который «россонери» проиграли 1:2. 28 сентября он забил первый гол за клуб, поразив головой, после передачи соотечественника Кака, ворота «Интера», и принеся победу своей команде 1:0. 19 октября 2008 года Роналдиньо сделал первый «дубль» за клуб, забив два гола в ворота «Сампдории». 6 ноября Роналдиньо забил гол в матче Кубка УЕФА против «Браги», принеся победу своей команде 1:0. Несмотря на достаточно удачное начало, в середине сезона Роналдиньо перестал выходить в стартовом составе команды, часто появляясь со скамьи запасных. Всего в первом сезоне в «Милане» Роналдиньо провёл 36 матчей и забил 10 голов.

Начало второго сезона в «Милане» для Роналдиньо вышло не очень удачным, что не нравилось главному тренеру команды, Леонардо:

Вскоре появилась информация о желании Роналдиньо завершить карьеру игрока, но брат футболиста заявил, что это сообщение является вымышленным. В октябре, перед матчем «Милана» в Лиге чемпионов с «Цюрихом», бразилец был замечен в ночном клубе в 2.30, за что его оштрафовали. В начале сезона 2009/2010 Роналдиньо был вручён приз Golden Foot, присуждаемый лучшему игроку старше 29 лет в Европе. 21 октября в матче Лиги чемпионов с «Реалом» Роналдиньо ударил форварда «Королевского клуба» Рауля по голове во время стычки игроков команд. Вскоре Роналдиньо набрал хорошую форму, а после матча с «Сампдорией», где Рони был лучшим игроком встречи, президент «Милана» Сильвио Берлускони сказал, что Роналдиньо возродился как игрок. Сам Роналдиньо согласился с такой оценкой: «Я даже стал лучше, нежели был раньше. Я год потратил на то, чтобы учиться, причём не только на футбольном поле. После этого мне стало намного проще, всё стало складываться и помимо моей воли. Я хочу стать на чемпионате мира в ЮАР главной звездой. Это мне по плечу. Я и так пропустил отборочную кампанию, чего со мной ещё не случалось, нужно навёрстывать».

13 апреля 2010 года Роналдиньо продлил контракт с «Миланом» до 2014 года. 16 мая, в последнем туре чемпионата, Роналдиньо забил два гола в ворота «Ювентуса», принеся своей команде победу со счётом 3:0. По итогам первенства, «Милан» занял 3-е место. Роналдиньо с 15-ю голевыми пасами стал лучшим ассистентом серии А, по системе гол+пас он занял 3-е место — 12 голов и 15 голевых передач. Всего за сезон Роналдиньо сделал 18 голевых передач.В январе 2010 года руководство «Милана» захотело продлить контракт с Роналдиньо. 10 января Роналдиньо забил два гола в матче с «Ювентусом», после игры он сказал, что доволен своей игрой и счастлив в команде: «Я счастлив. „Милан" создал все условия, чтобы хорошо работать. Теперь я выхожу на поле с уверенностью и большим желанием сделать то, чего хочу. Я был недоволен, когда не играл. Но с Леонардо я регулярно получаю игровую практику. Нахожусь в хорошей форме, так что всё отлично. Я лишь хочу показать лучшее, на что способен, и помочь „Милану" что-то выиграть». 17 января 2010 года Роналдиньо сделал хет-трик, трижды поразив ворота «Сиены» в матче 20-го тура чемпионата Италии. Перед матчем 21 тура с «Интером», который «Милан» проиграл 0:2, Роналдиньо три дня подряд развлекался в одном из отелей Милана, за что был оштрафован своим клубом.

В начале следующего сезона пошли слухи о скором уходе Роналдиньо из «Милана». К тому же он перестал показывать прошлогодний уровень игры и выражал недовольство тактикой нового главного тренера команды, Массимилиано Аллегри. В ноябре Ронни был замечен в одном из баров, что вызвало недовольство главного тренера команды, который вывел футболиста из стартового состава «россонери». Сам бразилец сказал, что готов бороться за место в составе команды. Но несмотря на эти слова футболист провёл переговоры по поводу перехода в «Палмейрас» или «Гремио». 30 декабря 2010 года вице-президент «Милана», Адриано Галлиани, сказал, что «Роналдиньо уйдет из „Милана" в январе. Сейчас у него нет желания тренироваться с командой, потому что он больше не чувствует себя ее частью». 8 января 2011 года в эфире бразильского канала SporTV Галлиани заявил, что Роналдиньо на 99,99% игрок «Фламенго».